На первых порах Гилмор довольно удачно воспроизводил манеру игры Барретта, однако он довольно быстро доказал, что не является всего лишь имитатором своего покинувшего группу приятеля. Его исполнительский опыт и владение инструментом были значительно выше музыкального уровня остальных участников коллектива, и кроме того, он привнес в "Pink Floyd" присущую ему музыкальность, что заметно расширило творческие возможности группы. Со временем его эмоциональная, пронзительно-лирическая манера игры на гитаре, в которой явно прослеживалось сильное блюзовое влияние, равно как и характерный, как бы парящий в воздухе звук его "Стратокастера" стал неотъемлемой частью звучания "Pink Floyd". Дебютировав как один из соавторов композиции "Sacerful Of Secrets" на одноименном альбоме 1968 года, впоследствии Гилмор стал одним из основных композиторов группы, сочиняя музыку как вместе с остальными участниками коллектива (в первую очередь с Роджером Уотерсом, несомненным лидером "Pink Floyd" начиная с середины семидесятых годов), так и самостоятельно. Одной из любимых песен, написанных непосредственно Дэвидом, для преданных поклонников долгие годы оставалась тихая и проникновенная баллада "Fat Old Sun" с альбома "Atom Heart Mother", выполненная в лучших традициях Рэя Дэвиса из группы "The Kinks".
Начав петь еще в "Jokers Wild", где практиковалось многоголосье, после ухода Барретта Гилмор поделил с Роджером Уотерсом вокальные партии, став, таким образом, вторым ведущим певцом. Его вокал можно слышать в таких песнях как "Nile Song", "Breath", "Welcome to the Machine", "Goodbye Blue Sky", а также второй части знаменитой "Another Brick in the Wall". Впрочем, музыкальная деятельность Дэвида не ограничивалась "Pink Floyd" - как музыкант и продюсер он принимал самое деятельное участие в работе над альбомами Сида Барретта "The Madcap Laughs" и "Barrett" (оба - 1970), довольно тесно сотрудничал с группой прогрессивного рока "Unicorn", и именно он в середине семидесятых открыл такую незаурядную исполнительницу, как Кейт Буш. http://www.youtube.com/watch?v ...
К середине 1967 года группа, сменившая название на "Flowers", распалась, а Гилмор вместе с еще двумя ее участниками - бас-гитаристом Риком Уиллсом и барабанщиком Уилли Уилсоном продолжил выступать как трио "Bullitt". Тем временем, психическое здоровье Барретта, подорванное постоянным употреблением галлюциногенов, неуклонно ухудшалось, что привело к распаду личности и как следствие - неспособности принимать деятельное участие в концертной и студийной работе. Оказавшись в тупике, музыканты "Pink Floyd" были вынуждены искать ему полноценную замену, и их выбор практически сразу же пал на Дэвида. Первое предложение Дэвид получил от барабанщика Ника Мейсона в конце 1967 года, под Рождество, после концерта "Pink Floyd" в Королевском художественном колледже, а уже в январе следующего года он был официально введен в состав группы. Первоначально планировалось, что Гилмор будет подменять Барретта во время живых выступлений. Они даже отыграли несколько концертов впятером, но вскоре стало ясно, что состояние Барретта не оставляет им никакого другого выбора, кроме как самостоятельно работать без него.